Már fél éves korában elkezdődött karrierje a Bír-lak című sorozatban. Ikertestvérével, Mary-Kate Olsennel rengeteg filmben szerepeltek, mint az Irány a nagyi!, Két tojás száz bajt csinál, Karibi vakáció vagy a New York-i bújócska. 2009-ben indították el saját divatcégüket.
2012-ben Lyme-kórral diagnosztizálták és azóta is küzd a betegség tüneteivel. Állandó fáradtság és gyengeség  lesz úrrá rajta, valamint folyamatos fájdalmai vannak. Állapota folyton rosszabbodik, ideje javát otthon tölti, pihenéssel.

A lányok egypetéjű ikrek, Ashley jobb kezes, míg Mary Kate balkezes, emellett pedig magasabb és teltebb Mary-Kate-nél.

A lány hobbija a tánc, tenisz, golf, vásárlás, a haverok és a tengerpart. Ashley gyűjti a Teddy macikat és a matricákat.