Együtt járt a híres Johnny Deppel, majd később Matt Damonnal is. Producerként is kipróbálta magát. Az első egy dokumentumfilm volt, mely a a szexuális rabszolgaságban tartott indiai gyermekek életét mutatatja be, a második pedig az Észvesztő című film volt, melynek Winona volt a producere.

Kétszer is jelölték Oszkár-díjra, az Ártatlanság kora című filmért Golden Globe-díjat kapott, mely díjra a Sellők című filmért is jelölték.

2001-ben bolti lopás miatt irányult rá a figyelem. Ennek évekig tartó visszhangja volt a médiában. Többféle magyarázat volt a színésznő tettére, majd végül közmunkára és pénzbírság megfizetésére ítélték. A tette rátette pecsétjét karrierjére is, hiszen nagyrészt mellékszerepeket kapott, azokat is csak az ügy végleges lezárása után.